Il surgit dans les années soixante en icône du western à l'italienne sous la férule de Sergio Leone avec la "trilogie des dollars". De retour à Hollywood dans les années soixante-dix, il échange sa panoplie - cigarillo, Stetson et poncho - contre celle de l'inspecteur Harry - badge étoilé, Ray-Ban et Magnum 44 -, celui par qui le scandale arrive.

C'est au même moment qu'il fait ses débuts de réalisateur avec Breezy, Josey Wales hors-la-loi et Bronco Billy. De film en film, la figure d'Eastwood s'enrichit de facettes nouvelles à rebours des simplifications dont il est l'objet. Désormais, il va contrôler tous les films dans lesquels il joue, même quand il en confie la réalisation à un autre. Et il va même réaliser des films où il ne jouera pas. Le western reste sa terre d'élection (Pale Rider), mais il élargit désormais sa palette avec des films noirs (Mystic River), des films de guerre (Lettres d'Iwo Jima), des comédies (Ça va cogner, avec un orang-outang !) des films musicaux (Bird), des road-movies (Un monde parfait), des mélodrames (Sur la route de Madison).

Eastwood poursuit ainsi une forme de vérité originelle de l'être humain à la manière des grands cinéastes classiques, mais sachant, comme le cinéma moderne nous l'a appris, que la mission est impossible et que l'enquête continue.